Luego de una abultada derrota por 4-0 en el clásico frente a Estudiantes en el torneo Clausura, Gimnasia sufrió otro duro revés al quedar eliminado del torneo federal que se celebra anualmente en el país. A solo tres días de esa caída, el equipo tenía la oportunidad de recuperarse ante un rival que priorizó el descanso de sus titulares con el objetivo de evitar el descenso. Sin embargo, en la tanda de penales, el conjunto del Bajo Flores se llevó la victoria.
Riestra abrió el marcador a los 25 minutos, pero el gol fue anulado tras la revisión del VAR, que determinó que Gabriel Obredor estaba en posición adelantada al recibir el pase. Obredor había asistido a Nicolás Benegas, quien disparó en una jugada que, finalmente, no sumó al marcador. Sin embargo, Benegas se redimió a los 38 minutos con un cabezazo que impactó en el palo y entró al arco, dándole así la ventaja a su equipo justo cuando Gimnasia había empezado a dominar el juego.
El 1-0 llegó tras un error de Ignacio Miramón al perder el balón en el área, lo que permitió a Mariano Bracamonte recuperar la posesión y centrar para que Benegas anotara. Con este marcador, ambos equipos se fueron al descanso.
El empate de Gimnasia llegó a los ocho minutos del segundo tiempo. Nacho Fernández ejecutó un centro desde la izquierda que Agustín Colazo desvió en el primer palo, permitiendo que Mateo Seoane definiera con precisión frente al arco. A partir de allí, ambos equipos generaron oportunidades claras, destacándose una doble tapada del arquero colombiano Harlen Castillo que mantuvo a Gimnasia en la pelea.
El VAR tuvo que intervenir nuevamente a los 16 minutos de la segunda mitad, cuando se anuló un gol de Juan Cortazzo por posición adelantada. En los momentos finales, el árbitro, Pablo Echavarría, mostró una tarjeta roja a Augusto Max tras una acción polémica, desatando la frustración del jugador, quien argumentó que no había sido falta.
Finalmente, en la serie de penales, Riestra demostró precisión, mientras que el arquero Marino Arzamendia, reemplazo de Nacho Arce, detuvo un tiro de Agustín Auzmendi y adivinó la dirección del remate fallido de Agustín Colazo. Esta victoria marca la primera vez que Riestra avanza a los cuartos de final, donde se enfrentará al ganador entre Banfield y Midland, el único equipo del ascenso que sigue en competencia.
Atlético Tucumán también se clasificó para los cuartos de final tras vencer 4-0 a Independiente, y espera por el ganador del partido entre Aldosivi e Independiente Rivadavia.
